1,2-dimethylethylendiamin

1,2-dimethylethylendiamin
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	N,N'-dimethylethan-1,2-diamin
Ostatní názvy	DMEDA
Funkční vzorec	(CH3NHCH2)2
Sumární vzorec	C4H12N2
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	110-70-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-793-3
PubChem	8070
SMILES	CNCCNC
InChI	InChI=1S/C4H12N2/c1-5-3-4-6-2/h5-6H,3-4H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	88,151 g/mol
Teplota varu	120 °C (393 K)
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05 ; GHS07
H-věty	H226 H314 H315 H319 H335
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P271 P280 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

1,2-Dimethylethylendiamin (zkráceně DMEDA) je organická sloučenina se vzorcem (CH₃NH)₂CH₂CH₂. V její molekule se nacházejí dvě sekundární aminové skupiny.

Reakce a použití

DMEDA se používá jako chelatační činidlo k přípravě komplexů s kovy, z nichž se některé využívají jako homogenní katalyzátory.^[2]^[3]

Z této látky se také připravují imidazoliny kondenzací s aldehydy nebo ketony:

RR'CO + C₂H₄(CH₃NH)₂ → C₂H₄(CH₃N)₂CRR' + H₂O

model molekuly komplexu *trans*-[NiCl₂(DMEDA)₂]^[4]

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,2-Dimethylethylenediamine na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8070
↑ Chan, Timothy R.; Hilgraf, Robert; Sharpless, K. Barry; Fokin, Valery V. „Polytriazoles as copper(I)-stabilizing ligands in catalysis“ Organic Letters 2004, volume 6, 2853-2855. doi:10.1021/ol0493094
↑ Artis Klapars; Xiaohua Huang; Stephen L. Buchwald. A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides. Journal of the American Chemical Society. 2002, s. 7421–7428. doi:10.1021/ja0260465. PMID 12071751.
↑ W. G. Piyal Ariyananda; Richard E. Norman. trans-Dichlorobis(N,N'-dimethylethane-1,2-diamine-κ2N,N')nickel(II). Acta Crystallographica Section E. 2006, s. m2339–m2341. doi:10.1107/S1600536806033770.

[PubChem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8070

[2] Chan, Timothy R.; Hilgraf, Robert; Sharpless, K. Barry; Fokin, Valery V. „Polytriazoles as copper(I)-stabilizing ligands in catalysis“ Organic Letters 2004, volume 6, 2853-2855. doi:10.1021/ol0493094

[3] Artis Klapars; Xiaohua Huang; Stephen L. Buchwald. A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides. Journal of the American Chemical Society. 2002, s. 7421–7428. doi:10.1021/ja0260465. PMID 12071751.

[4] W. G. Piyal Ariyananda; Richard E. Norman. trans-Dichlorobis(N,N'-dimethylethane-1,2-diamine-κ2N,N')nickel(II). Acta Crystallographica Section E. 2006, s. m2339–m2341. doi:10.1107/S1600536806033770.

[1]

[2]

[3]

[4]