Transamidace
Transamidace je reakce amidu s aminem za vzniku jiného amidu:
- RC(O)NR'2 + HNR"2 → RC(O)NR"2 + HNR'2
Tyto reakce se neprovádějí často, mohou ale mít využití při syntézách peptidů.[1]
Amidy se vyznačují nízkou reaktivitou, aminové skupiny lze ale vyměňovat za katalýzy Lewisovými kyselinami nebo organokovovými sloučeninami.[2] Nejsnadněji do těchto reakcí vstupují primární amidy (RC(O)NH2).
Transamidace močoviny
Močoviny se transamidují snadněji než karboxamidy; těmito reakcemi, prováděnými někdy i v průmyslovém měřítku, lze získat řadu různých N-substituovaných močovin:[3]
- (H2N)2CO + R2NH → (R2N)(H2N)CO + NH3
- (R2N)(H2N)CO + R2NH → (R2N)2CO + NH3
Methylmočovina, používaná na výrobu theobrominu, se vyrábí z methylaminu a močoviny. Fenylmočovina vzniká obdobně z aniliniumchloridu:[4]
- (H2N)2CO + [C6H5NH3]Cl → (C6H5(H)N)(H2N)CO + NH4Cl
Hydrazinové deriváty močoviny, jako jsou karbohydrazid, semikarbazid, a bimočovina, se vyrábí reakcemi podobnými transamidacím.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Transamidation na anglické Wikipedii.
- ↑ Vijaya R. Pattabiraman; Jeffrey W. Bode. Rethinking amide bond synthesis. Nature. 2011, s. 471–479. doi:10.1038/nature10702. PMID 22193101. Bibcode 2011Natur.480..471P.
- ↑ Emma L. Baker; Michael M. Yamano; Yujing Zhou; Sarah M. Anthony; Neil K. Garg. A two-step approach to achieve secondary amide transamidation enabled by nickel catalysis. Nature Communications. 2016, s. 11554. doi:10.1038/ncomms11554. PMID 27199089. Bibcode 2016NatCo...711554B.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Příprava vydání Wiley-VCH. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.o27_o04. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.
- ↑ Arylureas II. Urea Method p-Ethoxyphenylurea. Organic Syntheses. 1951, s. 11. doi:10.15227/orgsyn.031.0011.
Literatura
- T. A. Dineen; M. A. Zajac; A. G. Myers. Efficient Transamidation of Primary Carboxamides by in situ Activation with N,N-Dialkylformamide Dimethyl Acetals. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 16406-16409. doi:10.1021/ja066728i. PMID 17165798. Bibcode 2006JAChS.12816406D.