Thiepin

Thiepin
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	thiepin
Sumární vzorec	C6H6S
Identifikace
Registrační číslo CAS	291-72-5
PubChem	12444286
SMILES	S1C=CC=CC=C1
InChI	InChI=1S/C6H6S/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
Vlastnosti
Molární hmotnost	110,18 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Thiepin je nenasycený sedmičlenný heterocyklus obsahující jedem atom síry, se vzorcem C₆H₆S. Samotný thiepin je nestálý, a předpokládá se u něj antiaromaticita; několik objemných derivátů se ale podařilo izolovat a rentgenovou krystalografií zjistit, že kruh C₆S u nich není rovinný.^[1]

Teoretické studie naznačují, že thiepin po svém vzniku odštěpuje atom síry a vytváří benzen, přičemž meziproduktem této přeměny je bicyklický thianorkaradien. V komplexu s (η⁴-C₆H₆S)Fe(CO)₃ je thiepin stálý.^[2]

Podobnými sloučeninami jsou benzothiepiny, které mají thiepinový kruh kondenzovaný s jedním benzenovým jádrem, a dibenzothiepiny (například dosulepin a zotepin), se dvěma benzenovými jádry napojenými na thiepin.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiepine na anglické Wikipedii.

↑ Schwan, A. L., „Thiepins“ Science of Synthesis, 2004, volume 17, 705 doi:10.1055/sos-SD-017-01065
↑ Nishino, K.; Takagi, M.; Kawata, T.; Murata, I.; Inanaga, J.; Nakasuji, K., „Thiepine-iron tricarbonyl: stabilization of thermally labile parent thiepine by transition metal complexation“, Journal of the American Chemical Society 1991, volume 113, 5059-5060

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu thiepin na Wikimedia Commons

[1] Schwan, A. L., „Thiepins“ Science of Synthesis, 2004, volume 17, 705 doi:10.1055/sos-SD-017-01065

[2] Nishino, K.; Takagi, M.; Kawata, T.; Murata, I.; Inanaga, J.; Nakasuji, K., „Thiepine-iron tricarbonyl: stabilization of thermally labile parent thiepine by transition metal complexation“, Journal of the American Chemical Society 1991, volume 113, 5059-5060

[1]

[2]