Pirkleův alkohol

Pirkleův alkohol
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	1-(anthracen-9-yl)-2,2,2-trifluorethan-1-ol
Sumární vzorec	C16H11F3O
Identifikace
Registrační číslo CAS	65487-67-4
PubChem	103802
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=C2C(C(F)(F)F)O
InChI	InChI=1S/C16H11F3O/c17-16(18,19)15(20)14-12-7-3-1-5-10(12)9-11-6-2-4-8-13(11)14/h1-9,15,20H
Vlastnosti
Molární hmotnost	276,26 g/mol
Bezpečnost
	; GHS07
H-věty	H315 H319 H335
P-věty	P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pirkleův alkohol ((9-anthryl)(trifluormethyl)methanol) je bílá krystalická látka, za pokojové teploty a nepřítomnosti světla a kyslíku stálá. Je chirální a obvykle se používá v podobě jednoho z enantiomerů jako chirální posunové činidlo ve spektroskopii nukleární magnetické rezonance (NMR) za účelem současného určování absolutní konfigurace a enantiomerní čistoty dalších chirálních sloučenin. Látka je pojmenována po Williamu H. Pirkleovi, jehož skupina vyvinula přípravu a používání tohoto alkoholu.^[2]

Příprava

Pirkleův alkohol se připravuje trifluoracetylací antracenu za vzniku trifluormethyl-9-anthrylketonu, který se následně redukuje chirálním hydridem získaným z hydridu lithnohlinitého a (4S,5S)-(−)-2-ethyl-4-hydroxymethyl-5-fenyl-2-oxazolinu (takto se vytváří R-izomer); racemický alkohol vzniká, když je trifluormethyl-9-anthrylketon redukován tetrahydridoboritanem sodným, kdy se poté enantiomery přemění působením enantiomerně obohaceného 1-(1-naftyl)ethyl-izokyanátu na diastereomerní karbamáty. Tyto diastereomery lze rozdělit sloupcovou chromatografií a následně hydrolyzovat na jednotlivé enantiomery Pirkleova alkoholu.

Použití

V organických syntézách je často nutné určit enantiomerní čistotu a absolutní konfiguraci. Pirkleův alkohol se používá při jejich zjišťování pomocí NMR spektroskopie. Po jeho přidání do roztoku chirálních molekul vznikají krátkodobé diastereomerní produkty. Enantiomorfní protony enantiomerů analytu, nerozlišitelných s použitím NMR, se reakcemi s Pirkleovým alkoholem stávají diastereomorfními a vykazují v NMR spektrech odlišné signály. Relativní intenzity těchto signálů kvantitativně odpoídají enantiomerní čistotě analytu.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pirkle's alcohol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/103802
↑ William H. Pirkle; David L. Sikkenga; Mark S. Pavlin. Nuclear magnetic resonance determination of enantiomeric composition and absolute configuration of γ-lactones using chiral 2,2,2-trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol. The Journal of Organic Chemistry. 1977, s. 384–387. doi:10.1021/jo00422a061.

Související články

Mosherova kyselina
9-antracenmethanol

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Pirkleův alkohol na Wikimedia Commons

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/103802

[2] William H. Pirkle; David L. Sikkenga; Mark S. Pavlin. Nuclear magnetic resonance determination of enantiomeric composition and absolute configuration of γ-lactones using chiral 2,2,2-trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol. The Journal of Organic Chemistry. 1977, s. 384–387. doi:10.1021/jo00422a061.

[1]

[2]