Oxepin

Oxepin
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	oxepin
Ostatní názvy	oxacykloheptatrien
Sumární vzorec	C6H6O
Identifikace
Registrační číslo CAS	291-70-3
PubChem	6451477
ChEBI	230029
SMILES	C1=CC=COC=C1
InChI	InChI=1S/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
Vlastnosti
Molární hmotnost	94,111 g/mol
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Oxepin je heterocyklus se sedmičlenným kruhem obsahujícím jeden atom kyslíku a tři dvojné vazby. Nesubstituovaný oxepin C₆H₆O vytváří rovnovážnou směs s benzenoxidem.

Rovnováhu mezi oxepinem a benzenoxidem ovlivňují substituenty;^[1] například 2,7-dimethylovaný derivát se vyskytuje převážně jako oxepinový tautomer, který je oranžovou kapalinou.^[2]

V přírodě vzniká oxepin jako meziprodukt oxidace benzenu cytochromem P450;^[3] podobně se vytváří i další arenoxidy z odpovídajících arenů.

Tvorba a příklady reakcí benzenoxidu (2) a oxepinu (3)

Benzenoxidy se připravují dehydrohalogenacemi dihalogenepoxidů:^[4]

Příprava oxepinu

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oxepine na anglické Wikipedii.

↑ E. Vogel; H. Günther. Benzene Oxide–Oxepin Valence Tautomerism. Angewandte Chemie International Edition in English. 1967, s. 385–401. doi:10.1002/anie.196703851.
↑ Leo Paquette; J. H. Barrett. 2,7-Dimethyloxepin. Organic Syntheses. 1969, s. 62. doi:10.15227/orgsyn.049.0062.
↑ R. Snyder; G. Witz; B. D. Goldstein. The Toxicology of Benzene. Environmental Health Perspectives. 1993, s. 293-306. doi:10.1289/ehp.93100293. PMID 8354177.
↑ J. R. Gillard; M. J. Newlands; J. N. Bridson; D. J. Burnell. π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides. Canadian Journal of Chemistry. 1991, s. 1337-1343. doi:10.1139/v91-199.

[1] E. Vogel; H. Günther. Benzene Oxide–Oxepin Valence Tautomerism. Angewandte Chemie International Edition in English. 1967, s. 385–401. doi:10.1002/anie.196703851.

[2] Leo Paquette; J. H. Barrett. 2,7-Dimethyloxepin. Organic Syntheses. 1969, s. 62. doi:10.15227/orgsyn.049.0062.

[3] R. Snyder; G. Witz; B. D. Goldstein. The Toxicology of Benzene. Environmental Health Perspectives. 1993, s. 293-306. doi:10.1289/ehp.93100293. PMID 8354177.

[4] J. R. Gillard; M. J. Newlands; J. N. Bridson; D. J. Burnell. π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides. Canadian Journal of Chemistry. 1991, s. 1337-1343. doi:10.1139/v91-199.

[1]

[2]

[3]

[4]