Kyselina difenylfosfinová

Kyselina difenylfosfinová
	Strukturní vzorec
Obecné
Ostatní názvy	difenylfosfanoxid
Sumární vzorec	C12H11OP
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	4559-70-0
SMILES	c1ccc(cc1)P(=O)c2ccccc2
InChI	InChI=1S/C12H11OP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,14H
Vlastnosti
Molární hmotnost	202,19 g/mol
Teplota tání	56 až 57 °C (329 až 330 K)
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustná v polárních organických rozpouštědlech
Bezpečnost
	; GHS07; Varování
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina difenylfosfinová (též difenylfosfanoxid, sumární vzorec C₁₂H₁₁OP), je organická sloučenina fosforu, difenylderivát kyseliny fosfinové. Jedná se o bílou pevnou látku rozpustnou v polárních organických rozpouštědlech. Tato látka se využívá v Buchwaldově-Hartwigově aminaci k zavedení difenylfosfanového substituentu.^[2] Podobně jako kyselina fosfonová se vyskytuje v rovnováze s menšinovým tautomerem (zde jde o hydroxydifenylfosfan (C₆H₅)₂POH).

Organické deriváty kyseliny fosfinové se deoxygenují diisobutylhydridem hlinitým. Vzniklé sekundární fosfany jsou prekurzory fosfanových ligandů.^[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diphenylphosphine oxide na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Diphenylphosphine oxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Jeffrey O. Saunders, Zheng Wang, Kuiling Ding "Diphenylphosphine Oxide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
↑ Carl A. Busacca, Jon C. Lorenz, Paul Sabila, Nizar Haddad, Chris H. Senanyake. Synthesis Of Electron-Deficient Secondary Phosphine Oxides And Secondary Phosphines: Bis[3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl]phosphine Oxide And Bis[3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl]phosphine. Org. Synth.. 2007, s. 242. doi:10.15227/orgsyn.084.0242.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina difenylfosfinová na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_6327869-1] Diphenylphosphine oxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Jeffrey O. Saunders, Zheng Wang, Kuiling Ding "Diphenylphosphine Oxide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

[3] Carl A. Busacca, Jon C. Lorenz, Paul Sabila, Nizar Haddad, Chris H. Senanyake. Synthesis Of Electron-Deficient Secondary Phosphine Oxides And Secondary Phosphines: Bis[3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl]phosphine Oxide And Bis[3,5-bis(Trifluoromethyl)phenyl]phosphine. Org. Synth.. 2007, s. 242. doi:10.15227/orgsyn.084.0242.

[1]

[2]

[3]