Iridomyrmecin

Iridomyrmecin.svg
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(4S,4aS,7S,7aR)-4,7-dimethylhexahydrocyklopenta[c]pyran-3(1H)-on
Sumární vzorecC10H16O2
Identifikace
Registrační číslo CAS485-43-8
PubChem442427
ChEBI5967
SMILESC[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]1COC(=O)[C@H]2C
InChIInChI=1S/C10H16O2/c1-6-3-4-8-7(2)10(11)12-5-9(6)8/h6-9H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-,8+,9+/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost168,23 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Iridomyrmecin je organická sloučenina patřící mezi iridoidy, izolovaná z mravenců rodu Iridomyrmex.[1]

Objevuje se též jako feromon u vos, například rodu Leptopilina,[2] kde pach iridomyrmecin slouží hostitelům jako signál přítomnosti těchto parazitických vos.[3]

Iridomyrmecin je také přítomný v několika rostlinách, například aktinidii stříbrné.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Iridomyrmecin na anglické Wikipedii.

  1. G. W. Cavill; D. L. Ford; H. D. Locksley. The chemistry of ants. I. Terpenoid constituents of some Australian Iridomyrmex species. Australian Journal of Chemistry. 1956, s. 288–293. doi:10.1071/CH9560288. 
  2. I. Weiss; T. Rössler; J. Hofferberth; M. Brummer; J. Ruther; J. Stökl. A nonspecific defensive compound evolves into a competition avoidance cue and a female sex pheromone. Nature Communications. 2013-11-15, s. 2767. doi:10.1038/ncomms3767. PMID 24231727. Bibcode 2013NatCo...4.2767W. 
  3. S. A. Ebrahim, H. K. Dweck, J. Stökl, J. E. Hofferberth, F. Trona, K. Weniger, J. Rybak, Y. Seki, M. C. Stensmyr, S. Sachse, B. S. Hansson, M. Knaden. Drosophila Avoids Parasitoids by Sensing Their Semiochemicals via a Dedicated Olfactory Circuit. PLOS Biology. 2015, s. e1002318. doi:10.1371/journal.pbio.1002318. PMID 26674493. 
  4. T. Sakan, S. Isoe , S. B. Hyeon, R. Katsumura, T. Maeda, J. Wolinsky, D. Dickerson, M. Slabaugh, D. Nelson. Exact nature of matatabilactone and the terpenes of Nepeta cataria. Tetrahedron Letters. 1965, s. 4097–4102. doi:10.1016/s0040-4039(01)99572-3. 

Externí odkazy

  • Obrázky, zvuky či videa k tématu iridomyrmecin na Wikimedia Commons