Fenylaceton
| Fenylaceton | |
|---|---|
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-fenylpropan-2-on |
| Ostatní názvy | fenyl-2-propanon |
| Anglický název | Phenylacetone |
| Německý název | Phenylaceton |
| Sumární vzorec | C9H10O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 103-79-7 |
| PubChem | 7678 |
| ChEBI | CHEBI:52052 |
| SMILES | O=C(C)Cc1ccccc1 |
| InChI | InChI=1S/C9H10O/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 134,178 g/mol |
| Teplota tání | −15 °C[2] |
| Teplota varu | 216 °C[2] |
| Hustota | 1,006 g/cm3 (20 °C)[2] |
| Index lomu | 1,5165[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H319 |
| P-věty | P264 P280 P305+351+338 P337+313[2] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Fenylaceton je organická sloučenina s chemickým vzorcem C6H5CH2COCH3. Jedná se o bezbarvý olej rozpustný v organických rozpouštědlech. Používá se při výrobě metamfetaminu a amfetaminu, při níž je běžná známá jako P2P. Kvůli nezákonnému použití byla v roce 1980 ve Spojených státech prohlášena za regulovanou látku zařazenou do seznamu II.[3] U lidí se fenylaceton vyskytuje jako metabolit amfetaminu a metamfetaminu prostřednictvím oxidativní deaminace zprostředkované FMO3.[4][5]
Syntéza
Jedním ze způsobů výroby fenylacetonu je:
kyselina fenyloctová (C8H8O2) + anhydrid kyseliny octové (C4H6O3) + pyridinový katalyzátor → fenylaceton (C9H10O) + oxid uhličitý (CO2) + voda (H2O)
Někdy se místo pyridinu používá octan sodný.[6][7]
Ve 20. století se k syntéze fenylacetonu používal chloraceton, benzen a bezvodý chlorid hlinitý.[8] Reakce zahrnovala Friedelovu–Craftsovu alkylaci.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylacetone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 1-Phenylpropan-2-on [online]. Römpp Online [cit. 2022-06-21]. (německy)
- ↑ a b c d Phenylaceton [online]. GESTIS-Stoffdatenbank [cit. 2022-06-21]. Dostupné online. (německy)
- ↑ Lists of: Scheduling Actions, Controlled Substances, Regulated Chemicals [PDF]. Ministerstvo spravedlnosti Spojených států amerických, Drug Enforcement Administration [cit. 2022-06-21]. Dostupné online.
- ↑ KRUEGER, Sharon K.; WILLIAMS, David E. Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism. Pharmacology & Therapeutics. Elsevier, 2005-06-01, roč. 106, čís. 3, s. 357–387. Dostupné online. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMID 15922018.
- ↑ CASHMAN, J. R.; XIONG, Y. N.; XU, L., A. Janowsky. N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1999-03-01, roč. 288, čís. 3, s. 1251–1260. PMID 10027866.
- ↑ Secrets Of Methamphetamine Manufacture ( 5th Edition) Uncle Fester [online]. [cit. 2022-06-21]. Dostupné online.
- ↑ ALLEN, A.; STEVENSON, M.; NAKAMURA, S., R. Ely. Differentiation of Illicit Phenyl-2-Propanone Synthesized from Phenylacetic Acid with Acetic Anhydride Versus Lead (II) Acetate. Journal of Forensic Sciences. Roč. 37, čís. 1, s. 301–322. Dostupné online. doi:10.1520/JFS13235J.
- ↑ MASON, Phillip; TERRY, Lewis I. Preparation of Phenylacetone. Journal of the American Chemical Society. 1940-06-01, roč. 62, čís. 6, s. 1622.
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Fenylaceton na Wikimedia Commons