Dimethylmethylfosfonát
| Dimethyl-methylfosfonát | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | dimethyl-methylfosfonát |
| Ostatní názvy | dimethylester kyseliny methylfosfonové |
| Funkční vzorec | CH3PO(OCH3)2 |
| Sumární vzorec | C3H9O3P |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 756-79-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 212-052-3 |
| PubChem | 12958 |
| SMILES | O=P(OC)(OC)C |
| InChI | InChI=1S/C3H9O3P/c1-5-7(3,4)6-2/h1-3H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 124,08 g/mol |
| Teplota tání | −50 °C (223 K) |
| Teplota varu | 181 °C (454 K)[1] |
| Hustota | 1,1596 g/cm3[1] |
| Index lomu | 1,4099[1] |
| Disociační konstanta pKa | 2,37 (20 C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v ethanolu a acetonu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru, benzenu a tetrachlormethanu |
| Tlak páry | 128 Pa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07  GHS08 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H226 H319 H332 H340 H361[1] |
| P-věty | P201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P271 P280 P281 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P308+313 P312 P337+313 P370+378 P403+235 P405 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 43 °C (316 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dimethylmethylfosfonát je organická sloučenina se vzorcem CH3PO(OCH3)2. Tato bezbarvá kapalina se nejčastěji používá jako zpomalovač hoření.
Příprava
Dimethylmethylfosfonát lze připravit Michaelisovou–Arbuzovovou reakcí z trimethylfosfitu a methylhalogenidu, například jodmethanu.
Reakce
Dimethylmethylfosfonát reaguje s thionylchloridem za vzniku dichloridu kyseliny methylfosfonové, který lze použít na výrobu nervově paralytických látek sarinu a somanu; tuto reakci mohou katalyzovat různé aminy.[2]
Použití
Nejčastěji se dimethylmethylfosfonát používá jako zpomalovač hoření. Také nachází využití například jako aditivum do motorových paliv, plastifikátor a součást rozpouštědel a nízkoteplotních hydraulických kapalin. Lze jej také použít jako katalyzátor a reaktant v organické syntéze, jelikož může vytvářet velmi reaktivní ylid.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl methylphosphonate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m Dimethyl methylphosphonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Ludwig Maier. ORGANIC PHOSPHORUS COMPOUNDS 90.l A CONVENIENT, ONE-STEP SYNTHESIS OF ALKYL- AND ARYLPHOSPHONYL DICHLORIDES. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1990, s. 465–470. doi:10.1080/10426509008038002.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimethylmethylfosfonát na Wikimedia Commons