Deuterovaný dimethylsulfoxid
| Deuterovaný dimethylsulfoxid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | [(2H3)methansulfinyl](2H3)methan |
| Ostatní názvy | DMSO-d6 |
| Sumární vzorec | C2D6OS |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 2206-27-1 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 218-617-0 |
| PubChem | 75151 |
| SMILES | [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] |
| InChI | InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3/i1D3,2D3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 84,17 g/mol |
| Teplota tání | 20,2 °C (295,4 K) |
| Hustota | 1,19 g/cm3 |
| Tlak páry | 1,49 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS07 | |
| H-věty | H315 H319[1] |
| P-věty | P264+265 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+317 P337+317 P362+364[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Deuterovaný dimethylsulfoxid (též označovaný jako dimethylsulfoxid-d6, je izotopolog dimethylsulfoxidu (DMSO, (CH3)2S=O)) se vzorcem (CD3)2S=O, ve kterém jsou všechny atomy vodíku tvořeny deuteriem (D). Používá se jako rozpouštědlo v NMR.
Výroba
Deuterovaný DMSO se vyrábí zahříváním DMSO v těžké vodě (D2O) za přítomnosti zásaditého katalyzátoru, například oxidu vápenatého. Aby měla přeměna na d6 co nejvyšší účinnost, tak je třeba vznikající vodu odstraňovat a nahrazovat D2O.[2]
Použití
Čistý deuterovaný DMSO nevykazuje při 1H NMR žádný signál a je tak pro tuto metodu vhodným rozpouštědlem;[3] průmyslově vyráběný ale obvykle obsahuje příměs DMSO-d5, který má 1H NMR signál na 2,50 ppm (kvintet, JHD=1,9Hz). Chemický posun DMSO-d6 v 13C NMR má hodnotu 39,52 ppm (septet).[4]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Deuterated DMSO na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/75151
- ↑ Process for the production of hexadeuterodimethyl sulfoxide. Původci vynálezu: Wolfgang FRUHSTORFER, Bruno HAMPEL. DE. Patentový spis 1171422B. 1964-06-04. Dostupné: <online>.
- ↑ M. S. Chandak; T. Nakamura; T. Takenaka; T. K. Chaudhuri; M. Yagi-Utsumi; J. Chen; K. Kuwajima. The use of spin desalting columns in DMSO-quenched H/D-exchange NMR experiments. Protein Science. 2013-01-22, s. 486–491. Dostupné online. doi:10.1002/pro.2221. PMID 23339068.
- ↑ Hugo E. Gottlieb; Vadim Kotlyar; Abraham Nudelman. NMR Chemical Shifts of Common Laboratory Solvents as Trace Impurities. The Journal of Organic Chemistry. 1997-17-10, s. 7512–7515. Dostupné online. doi:10.1021/jo971176v. PMID 11671879.