Allylchlorid

Allylchlorid
	Strukturní vzorec
	Tyčinkový model molekuly
	Kalotový model molekuly
Obecné
Systematický název	3-chlorprop-1-en
Ostatní názvy	3-chloropren
Anglický název	Allyl chloride
Sumární vzorec	C3H5Cl
Vzhled	bezbarvá, hnědá, žlutá či růžová kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	107-05-1
PubChem	7850
SMILES	C=CCCl
InChI	InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	76,52 g/mol
Teplota tání	−135 °C (138 K)
Teplota varu	45 °C (318 K)
Hustota	0,94 g/cm3
Index lomu	1,4055
Rozpustnost ve vodě	0,36 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních; rozpouštědlech	rozpustný v acetonu a chloroformu
Rozpustnost v nepolárních; rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru a benzenu
Tlak páry	39,3 kPa
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07 ; GHS08 ; GHS09; Nebezpečí
R-věty	R11 R20/21/22 R36/37/38 R40 R48/20 R50 R68
S-věty	S2 S16 S25 S26 S36/37 S46 S61
Teplota vzplanutí	−32 °C (241 K)
Teplota vznícení	390 °C (663 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Allylchlorid je organická sloučenina, chlorovaný derivát propenu (patří tedy mezi halogenderiváty). Je prakticky nerozpustný ve vodě ale dobře rozpustný v běžných organických rozpouštědlech. Většinou se převádí na epichlorhydrin, který se používá ve výrobě plastů. Je to alkylační činidlo, což jej činí nebezpečným při skladování.

Výroba a příprava

V laboratoři

Allylchlorid poprvé připravili roku 1857 Auguste Cahours a August Hofmann reakcí allylalkoholu s chloridem fosforitým.^[2]^[3] Moderní návody upřednostňují tento postup před poměrně drahým použitím chloridu fosforitého s kyselinou chlorovodíkovou a katalyzátorem, jako je například chlorid měďný.

V průmyslu

se vyrábí chlorací propenu. Při nižších teplotách vzniká 1,2-dichlorpropan, ovšem je-li teplota vyšší než 500 °C, převažuje allylchlorid, který se tvoří radikálovou reakcí:

CH₃CH=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂CH=CH₂ + HCl

Tímto způsobem bylo v roce 1997 vyrobeno asi 800 000 tun allylchloridu.^[3]

Použití

Výrazná většina allylchloridu se převádí na epichlorhydrin.^[3]

Jakožto alkylační činidlo se allylchlorid používá na výrobu léčiv a pesticidů jako je allylisothiokyanát.

Reakce

Jako ukázka reaktivity allylchloridu může posloužit jeho reakce s hořčíkem:

2 ClCH₂CH=CH₂ + Mg → (CH₂)₂(CH=CH₂)₂ + MgCl₂

či kyanace na allylkyanid (CH₂=CHCH₂CN):

2 CH₂=CHCH₂Cl + KCN → CH₂=CHCH₂CN + KCl

Bezpečnost

Allylchlorid je toxický a hořlavý. Pokud se dostane do očí, může způsobit zhoršení zraku.

Odkazy

Související články

Allyl
Allylfluorid
Allylbromid
Allyljodid

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu p-Aminopropiofenon na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allyl chloride na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Allyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Hofmann. Augustus William and Cahours. Augustus (1857) "Researches on a new class of alcohols," Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 147: 555–574 ; see pp. 558–559.
↑ ^a ^b ^c Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.

[pubchem_cid_7850-1] Allyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Hofmann. Augustus William and Cahours. Augustus (1857) "Researches on a new class of alcohols," Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 147: 555–574 ; see pp. 558–559.

[Ullmann-3] Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.

[1]

[2]

[3]