3,4-bis(trifluormethyl)-1,2-dithiet

3,4-bis(trifluormethyl)-1,2-dithiet
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	3,4-bis(trifluormethyl)-1,2-dithiet
Sumární vzorec	C4F6S2
Vzhled	žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	360-91-8
PubChem	136194
SMILES	C1(=C(SS1)C(F)(F)F)C(F)(F)F
InChI	InChI=1S/C4F6S2/c5-3(6,7)1-2(12-11-1)4(8,9)10
Vlastnosti
Molární hmotnost	226,16 g/mol
Teplota varu	96 °C (369 K)
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

3,4-Bis(trifluormethyl)-1,2-dithiet je organická sloučenina, patřící mezi stálé 1,2-dithiety, se vzorcem (CF₃)₂C₂S₂, za pokojové teploty žlutá kapalina. Připravuje se reakcí hexafluorbut-2-ynu s kapalnou sírou.^[1]

Struktura

Protože má tato sloučenina rovinnou molekulu se šesti pí elektrony, tak je považována za aromatickou. Aromaticita byla potvrzena zkoumáním elektronové difrakce,^[2] kde se objevily zvýšené délky vazeb C=C (140 pm) a kratší vazby C-S (173 pm).

Reakce

3,4-Bis(trifluormethyl)-1,2-dithiet vytváří za pokojové teploty dimer, který ale za vyšších teplot lze rozložit zpět na monomerní sloučeninu. Používá se na přípravu dithiolenových komplexů s využitím oxidačních adicí:^[3]

Ni(CO)₄ + 2 (CF₃)₂C₂S₂ → Ni(S₂C₂(CF₃)₂)₂ + 4 CO

Mo(CO)₆ + 3 (CF₃)₂C₂S₂ → Mo(S₂C₂(CF₃)₂)₃ + 6 CO

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3,4-Bis(trifluoromethyl)-1,2-dithiete na anglické Wikipedii.

↑ C. G. Krespan; B. C. McKusick; T. L. Cairns. Dithietene and Bicyclooctatriene Ring Systems from Bis-(Fluoroalkyl)-Acetylenes. Journal of the American Chemical Society. 1960, s. 1515–1516. doi:10.1021/ja01491a072.
↑ J. Lawrence Hencher; Quang Shen; Dennis G. Tuck. Molecular Structure of 1,2-Bis(trifluoromethyl)dithiete by Vapor Phase Electron Diffraction. Journal of the American Chemical Society. 1976, s. 899–902. doi:10.1021/ja00420a006.
↑ A. Davison; R. H. Holm; R. E. Benson; W. Mahler. Metal Complexes Derived from cis-1,2-Dicyano-1,2-ethylenedithiolate and Bis(Trifluoromethyl)-1,2-dithiete. Inorganic Syntheses. 2007, s. 8–26. ISBN 9780470132418. doi:10.1002/9780470132418.ch3.

[1] C. G. Krespan; B. C. McKusick; T. L. Cairns. Dithietene and Bicyclooctatriene Ring Systems from Bis-(Fluoroalkyl)-Acetylenes. Journal of the American Chemical Society. 1960, s. 1515–1516. doi:10.1021/ja01491a072.

[2] J. Lawrence Hencher; Quang Shen; Dennis G. Tuck. Molecular Structure of 1,2-Bis(trifluoromethyl)dithiete by Vapor Phase Electron Diffraction. Journal of the American Chemical Society. 1976, s. 899–902. doi:10.1021/ja00420a006.

[3] A. Davison; R. H. Holm; R. E. Benson; W. Mahler. Metal Complexes Derived from cis-1,2-Dicyano-1,2-ethylenedithiolate and Bis(Trifluoromethyl)-1,2-dithiete. Inorganic Syntheses. 2007, s. 8–26. ISBN 9780470132418. doi:10.1002/9780470132418.ch3.

[1]

[2]

[3]